1,4- Ir 3,6-dipakeistų 2,5-piperazindionų sintezė

Abstract

2,5-Piperazindionai – cikliniai dipeptidų dariniai, pasižymintys įvairiu biologiniu aktyvumu, pvz., efektyvia sąveika su opioidiniais receptoriais, veiksmingu citotoksiniu veikimu ir centrinės nervų sistemos apsauginiu efektu. Neseniai nustatyta, kad jie dalyvauja triptazės inhibavime, oksitocino receptoriaus antagonizme ir plazminogeno aktyvatoriaus inhibavime. 1,4-Dipakeistų 2,5-piperazindionų sintezė atlikta, vykdant 4-benziloksianilino acilinimą su chloracto rūgšties chloranhidridu ir susidariusio produkto ciklizaciją. Vykdant 1,4-diacetil-2,5-piperazindiono aldolinę kondensaciją su 2-chlor-3-chinolinkarbaldehidu susintetintas simetrinis 3,6-di(2’-chlor-3’-chinoliliden)-2,5-piperazindionas. Reakcijos buvo sekamos plonasluoksnės chromatografijos metodu. Susintetintų junginių struktūra patvirtinta IR, 1H ir 13C BMR spektrų duomenimis.

2,5-Piperazinediones are cyclic dipeptide derivatives, which show a multidute of interesting biological activities, e.g., efficient interactions with opioid receptors, potent cytotoxic effects and neuroprotective effects. Recently, they have also been associated with tryptase inhibition, oxytocin receptor antagonism and plasminogen activator inhibition. Synthesis of 1,4-disubstituted 2,5-piperazindione was carried out by acetylation of 4-benzyloxyaniline with chloroacetyl chloride and product’s cyclization. Condensation of 1,4-diacetylpiperazine-2,5-dione with 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde has been applied to the synthesis symmetrical 3,6-diylidenepiperazine-2,5-dione. The purity of the obtained compounds was controlled by thin layer chromatography. The structure was proved by the data of IR , 1H and 13C NMR spectra analysis.