Organinė chemija
Dalyko anotacija užsienio kalba
The course provides fundamental knowledge in organic chemistry and practical skills performing classical organic synthesis and analysis. After completion of this course students will able to: identify organic compounds by functional group; name organic compound by IUPAC nomenclature system; describe the mechanism of substitution, addition and elimination reactions. Students will form: knowledge about chemical bond and features of interaction between atoms in organic molecules; systemic knowledge about possible routes of chemical reactions in relationship with properties of substrate and reagents, reaction conditions. Covalent, ionic, hydrogen bonds and their properties, hybridization, geometry of molecules will be learn. Resonance, rules for resonance forms, acids and bases, nucleophiles, electrophiles and radicals will be analyzed. Leaving groups, homolytic and heterolytic bond cleavage and bond formation, isomerism will be also studied.
Būtinas pasirengimas dalyko studijoms
Išklausytas Bendrosios chemijos kursas.
Dalyko studijų rezultatai
Bus suformuotos sisteminės žinios apie: cheminio ryšio ir atomų sąveikos organinėse molekulėse ypatumus; įvairių klasių organinių junginių savybes ir jų sintezės metodus, pagrindinius organinių reakcijų mechanizmus; reakcijų vykimo kelius priklausomai nuo substrato ir reagentų savybių bei reakcijos sąlygų.
Baigę kursą studentai gebės:
• Identifikuoti organinį junginį pagal jo funkcinę grupę;
• Sudaryti organinio junginio pavadinimą naudojant IUPAC sudarytą nomenklatūros sistemą;
• Identifikuoti erdvinius izomerus;
• Apibūdinti indukcijos ir mezomerijos efektus;
• Identifikuoti organinius junginius kaip Brionstedo rūgštis ir bazes;
• Paaiškinti pakaitų, jungimo ir eliminavimo reakcijų vyksmo mechanizmus.
Dalyko turinys
Organinių junginių klasifikacija ir nomenklatūra. Organinių junginių erdvinė struktūra. Elektroniniai efektai, būdingi organinių junginių molekulėms. Atomų struktūra ir cheminio ryšio kilmė. Kovalentinis, vandenilinis ryšiai, jų savybės. Atominių orbitalių hibridizacija. Molekulės geometrija. Rezonansas. Rūgštys, bazės. Nukleofilai, elektrofilai, ir radikalai Nueinančios grupės. Homolitinis ir heterolitinis ryšio skilimas bei susidarymas. Izomerija. Alkanai ir cikloalkanai (nomenklatūra, sandara, sintezė, savybės, sterochemija). Alkenai (nomenklatūra, sandara, sintezė, savybės). Vandens (oksimerkurinimo ir hidroborinimo), vandenilio halogenidų, halogenų prijungimo prie dvigubojo ryšio reakcijos. Konjuguoti dienai, polimerai. Alkinai (nomenklatūra, sandara, sintezė, savybės). Chiralinės molekulės ir optinis aktyvumas. Enantiomerai. Konfigūracijos nustatymo taisyklės. Diastereomerai, mezojunginiai ir racematai. Prijungimo reakcijų alkenuose stereochemija. Halogenalkanai. (nomenklatūra, sintezė, savybės). Benzenas ir aromatiškumas. Pakaitų efektai aromatiniuose junginiuose. Nukleofilinis pakeitimas arenuose. Alkoholiai ir fenoliai (gavimas ir savybės). Eteriai, epoksidai, tioliai ir tioeteriai (sintezė ir reakcijos). Karboniliniai junginiai: sintezė, reaktingumas ir nukleofilų prijungimo prie karbonilgrupės reakcijos ir mechanizmas. Karboksirūgštys, jų dariniai ir nukleofilinio acil pakeitimo reakcijos. Hidroksi-, okso- ir dikarboksirūgštys. Anglies rūgšties dariniai. Aminai (nomenklatūra, sandara, sintezė, savybės). Penkianarių heterociklų (pirolo, furano, tiofeno, imidazolo) žiedo sintezės principai. Penkianarių heterociklų cheminės savybės, jų reaktingumo skirtumai. Indolas, jo darinių sintezės būdai ir savybės, reakcijos su elektrofiliniais reagentais. Piridinas, žiedo elektroninė sandara, bazinės savybės. Piridino darinių žiedo sintezės principai. Piridino ir jo darinių reakcijos su elektrofiliniais reagentais (nukreipimas, atitinkamų -kompleksų stabilumas). Piridino ir jo darinių reakcijos su nukleofiliniais reagentais. Piridonų tautomerija ir savybės. Arilaminai, diazojunginiai ir jų savybės.
Dalyko studijos valandomis
Paskaitos – 45 val.
Laboratoriniai darbai – 30 val.
Individualus savarankiškas darbas – 78 val.
Žinių patikrinimas (kontroliniai darbai, kolokviumas, egzaminas) – 7 val.
Studijų rezultatų vertinimas
Kolokviumas - 20 %
Laboratorinių darbų rezultatų kokybė ir gynimas - 30 %
Egzaminas - 50 %
Literatūra
1. Laurinavičius V. (2002). Organinė ir bioorganinė chemija. Vilnius.
2. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle. (2000). Organic Chemistry. 6th bei 7th ed. New York.
3. John McMurry. (2000). Organic Chemistry. 5th ed. London.
4. R.Baltrušis, J.Degutis, G.Dienys, V.Mickevičius, A.Šačkus, P.Vainilavičius. (1995, 1999). Organinė chemija. I ir II dalis. Vilnius.
5. Bettelheim, F.A., Brown,. W.H., March, J. (2006). Introduction to General, Organic & Biochemistry, 8th Ed.
6. Z.J. Beresnevičius, P.R. Kadziauskas. (2006). Organinė chemija. Uždavinynas. Kaunas.